5月间，他频繁出入福州路的笺扇庄，为富商题写匾额，如为「同泰祥」绸缎庄所书对联「同气连枝承世泽，泰阶平允颂尧天」，每幅润笔费达二十银元。

此外，他通过商务印书馆出版《海藏楼诗集》，版税收入亦为重要财源。

郑孝胥作为「同光体」诗派领袖，5月间主持了三次诗社活动。

5月4日，他与陈三立、李瑞清等在愚园雅集，以「落花」为题唱和，其诗「劫后春痕半有无，东风吹泪上蘼芜」，暗喻清室倾覆之痛。

书法方面，他为交通银行题写的匾额此时已悬于外滩总行，每字润金高达一千银元。

隐居上海期间，郑孝胥虽未直接参与宗社党，但通过帝师陈宝琛保持书信往来。

5月3日，他收到溥仪（凌霄）的密函，内附「毓庆宫行走」的虚衔委任状。

此后，他多次与日本驻沪总领事有吉明会晤，主张在日本支持下建立清室复辟政权。这些活动均通过租界内的日本浪人传递信息。

郑孝胥拒绝使用民国纪年，5月间所有往来书信仍署「宣统四年」。

他联合沈曾植、梁鼎芬等发起「存古学社」，以「保存国粹，抵制西化」为宗旨，反对教育部废止读经的政策。

尽管以遗老自居，郑孝胥仍与张謇等立宪派人士保持联系。